ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक ऑर्गेनोमैग्नेशियम यौगिक है जिसका उपयोग कार्बन-कार्बन बंध बनाने के लिए कार्बनिक संश्लेषण में बड़े पैमाने पर किया जाता है।

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाने की विधि

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों को निर्जल ईथर (डाइएथाइल ईथर या टीएचएफ) में मैग्नीशियम धातु के साथ एल्काइल या एरिल हैलाइड (सामान्यतः ब्रोमाइड) पर अभिक्रिया करके तैयार किया जाता है।

${\ce {R-X + Mgdry ether -> R-Mg-X}}$

जहाँ

R = एक एल्काइल या एरिल समूह है, और

X = एक हैलोजन (आमतौर पर ब्रोमीन या आयोडीन) है।

${\ce {CH3Br + Mgdry ether-> CH3MgBr}}$

${\ce {CH3Br + Mg ->[dry ether] CH3MgBr}}$

संरचना

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों का सामान्य सूत्र है

R-Mg-X

जहां मैग्नीशियम परमाणु एल्काइल/एरिल समूह के कार्बन और हैलोजन से बंधा होता है। कार्बन और मैग्नीशियम के बीच का बंध सहसंयोजक लेकिन अत्यधिक ध्रुवीय होता है, जिसमें कार्बन पर आंशिक ऋणात्मक आवेश (न्यूक्लियोफिलिक कार्बन) होता है।

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक अत्यधिक अभिक्रियाशील होते हैं और प्रबल न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हैं। वे एल्कोहल बनाने के लिए विभिन्न इलेक्ट्रोफाइल, विशेष रूप से कार्बोनिल यौगिकों के साथ अभिक्रिया करते हैं।

कार्बोनिल यौगिकों के साथ अभिक्रिया

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एल्डिहाइड और कीटोन के साथ अभिक्रिया करके एल्कोहल बनाते हैं। एल्कोहल का प्रकार कार्बोनिल यौगिक पर निर्भर करता है:

• एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डिहाइड को छोड़कर) द्वितीयक एल्कोहल देते हैं।
• कीटोन तृतीयक ऐल्कोहॉल देते हैं।
• फॉर्मेल्डिहाइड प्राथमिक एल्कोहल देता है।

एसीटोन के साथ अभिक्रिया

${\ce {CH3MgBr + CH3COCH3 -> (CH3)2C(OH)CH3}}$

इसके परिणामस्वरूप तृतीयक-ब्यूटाइल एल्कोहल बनता है।

क्रियाविधि

• न्यूक्लियोफिलिक कार्बन (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक से) कार्बोनिल समूह में इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है।
• यह एक टेट्राहेड्रल एल्कोऑक्साइड मध्यवर्ती बनाता है।
• फिर एल्कोहल प्राप्त करने के लिए एल्कोऑक्साइड को प्रोटोनेटेड (सामान्यतः अम्ल वर्कअप द्वारा) किया जाता है।

उदाहरण

एसीटोन के साथ मिथाइल मैग्नेशियम ब्रोमाइड की अभिक्रिया के लिए:

${\ce {CH3MgBr+CH3COCH3 -> (CH3)2C(MgBr)OCH3}}$

इस मध्यवर्ती को तब प्रोटोनेट किया जाता है:

${\ce {(CH3)2C(MgBr)OCH3 + H2O -> (CH3)2C(OH)CH3 + Mg(OH)Br}}$

अभ्यास प्रश्न

• ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का रासायनिक सूत्र क्या है ?
• ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाने की विधि का वर्णन कीजिये।
• क्या होता है जब ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की एसीटोन से अभिक्रिया कराये जाती है ?